(1340 – 1353)
Старший сын Калиты, Симеон Иоаннович, отличался твёрдым характером, строго повелевал удельными князьями. За повелительное обращение и получил прозвание «Гордого».
К его княжению относится начало Троицкой Лавры.
С братьями он заключил особый договор, по которому все они должны были действовать заодно. Младшие должны почитать старшего как отца, иметь с ним общих друзей и врагов. В этой грамоте Симеон Гордый назван великим князем «Всея Руси».
Золотая Орда находилась с ним в дружественных отношениях, как и с его отцом.
Симеон умер бездетным от морового поветрия (аналог эпидемии чумы, холеры).